Avec plus de trente comédies tournées en douze ans, on peut dire que la filmographie de Chow est importante. Au milieu de cette longue liste, quatre films méritent que l'on s'y attarde tant ils reflètent ce dont est capable Chow quand il donne libre cours à son talent comique : Royal Tramp et A Chinese Odyssey. Dans Royal Tramp, adaptation très libre d'un roman de Jin Yong (« Lu Ding Ji » / « Deer And The Cauldron » ou « The Duke of Mount Deer ») il est Wai Siu Bo (Wei Xiao Bao), un jeune homme lâche mais plein de ressources, manipulateur et rusé, qui suite à une série de malentendus se retrouve au service de l'empereur. Le comique du film repose sur une série de quiproquos ponctués de gags (pas toujours très fins) et de scènes d'action (chorégraphiées par Ching Siu Tung).

Malgré ses talents de comique, Chow  voulut évoluer et s'essayer à des œuvres plus ambitieuses. Après avoir tourné les films à la chaîne il décide de revoir sa manière travailler et décide de s'investir beaucoup plus dans l'écriture et la réalisation. C'est avec God Of Cookery (1996) qu'il met en place une nouvelle formule consistant à développer beaucoup plus les éléments dramatiques de l'histoire plutôt que de chercher à faire rire à tout prix. Il devient aussi plus critique envers la société dénonçant son côté vénal et met désormais en scène des personnages qui répondent à un schéma bien précis, au départ obsédés par l'argent et la réussite ils découvrent qu'il y a des choses plus importantes dans la vie.

Chow se met à caricaturer la société à travers ses comédies et malgré quelques exagérations il nous en donne une analyse assez juste. En 1999, Chow réalise alors King of Comedy, une comédie douce amère qui marque un tournant dans la carrière du comique numéro un de Hong Kong. Il y incarne un personnage très différent de ceux auxquels il nous a habitués, un personnage attachant qui n'a pas les pieds sur terre et dont le rêve est de devenir acteur. King Of Comedy peut s'analyser comme étant une sorte d'autobiographie, Chow essayant à travers ce film de nous dévoiler ses réels talents d'acteurs et de montrer les difficultés qu'il a rencontrées à entrer dans le métier. On s'éloigne des classiques comédies "moleitau" pour suivre l'itinéraire de personnages humains et touchants. Ce qui explique peut-être le succès très moyen du film à sa sortie.

Shaolin Soccer, qui se place en 2001 en tête du box office à Hong Kong met en scène un groupe d'anciens disciples du célèbre temple du kung fu Shaolin, tentant de survivre dans le Hong Kong moderne. Ils décident de former une équipe de football et d'y mettre à profit leurs talents martiaux. Shaolin Soccer donne un nouveau point de vue à la tradition des films de kungfu et montre avec humour que les arts martiaux ne sont pas obligatoirement associés avec les combats violents. Film énergique, ironique et jouant sur la dérision Shaolin Soccer propulse donc Stephen Chow sur la scène internationale malgré des coupes injustifiées décidées par Miramax pour la version internationale.