Durant une croisière dans les Caraïbes, Andy, un nabab habitué à avoir tout ce qu'il veut sur un plateau d'argent et à la recherche de l'amour. Sa mère l'oblige à se fiancer avec une 8e (!) femme mais Andy n'est pas intéressé par cette dernière. Au cours de la croisière sur le "Fascination" censé fêter l'événement Andy se montre suffisamment odieux pour que l'heureuse élue lâche l'affaire. Mais notre playboy rencontre sur le bateau une autre milliardaire dont il tombe amoureux. Pas de chance, celle ci n'éprouve que mépris pour ce gosse de riche. Elle va le mettre au défi de l'accompagner à terre pendant 3 jours avec seulement 10$ pour survivre.
Critique
Andy remplit le cahier des charges réglementaire que son public féminin attitré est en droit d'attendre dans ce petit film conventionnel.
Sa structure est on ne peut plus classique, reprenant le concept éculé dit de "l'inversion de Cendrillon", c'est à dire qu'à la place de la pauvre gentille fille qui rencontre le beau et riche prince charmant, c'est le prince qui va devoir faire ses preuves dans le monde de la pauvre jeune fille pour la conquérir.